Il Cassero
E' l'antica rocca dell'Ajalta della quale si scorge oggi, dalla piazza, soltanto la facciata, per di più arretrata rispetto ad altri edifici che si addossarono via via nel tempo (fra cui, sulla sinistra, la chiesa di Santa Chiara). Dopo i restauri degli anni '70, il Cassero è oggi sede per esposizioni e mostre, con il museo (che ospita fra l'altro un'ampia Quadreria della Misericordia savinese) e una sala conferenze.
In origine fu una fabbrica trecentesca a tre piani, di pianta rettangolare, impostata su un quadrato di base, con muri a scarpata, un robusto maschio e quattro torri di guardia angolari aggettanti (parti di queste strutture sono visibili solo dall'interno della costruzione); la merlatura dell'edificio è in parte ricostruita.
La costruzione del Cassero, risalente al sec. XIV, è tradizionalmente attribuita all'Arch. Bartolo di Bartolo per l'affinità architettonica di questa struttura con la vicina rocca di Lucignano a lui dovuta.
I senesi lo avrebbero edificato dopo essere divenuti (1383) signori della cittadella di Monte San Savino, conquistata per loro dal nobile Deo Tolomei; ma il Cassero è con ogni probabilità più antico di quella data, e sembra accertato che in quell'occasione fu in larga misura restaurato dai senesi e non costruito ex novo.
In antico la fortezza - che va immaginata completamente libera dalle odierne superfetazioni - era circondata da un fossato e ad essa si accedeva dalla piazza attraverso un ponte levatoio.
Quando Monte San Savino passò sotto Firenze (1384), sopra il portale di accesso del Cassero venne posto lo scudo con il giglio fiorentino della dominante (tra l'altro, in quell'occasione il giglio entrò a far parte anche dello stemma del comune).
nel 1588 la struttura fu ceduta da Firenze alla comunità del Monte che l'acquistò per 400 scudi. nel 1594 vi fu trasferito il Monte Pio (sin allora collocato in alcune stanze delle Logge). Quando poi nel 1617 la comunità alienò a sua volontà il Cassero a un privato cittadino, questi ne fece sgomberare (1619) il monte pio che vi ritornò definitivamente nel 1638 quando la comunità riacquisì la proprietà della rocca.
Venuta meno già dalla 2° metà del secolo XVI l'importanza difensiva della cinta muraria della cittadella e sue fortificazioni, i fossati del Cassero vennero concessi a più riprese a privati cittadini per edificarvi (il fossato sud fu ceduto nel 1659 alle monache di Santa Chiara che vi fecero costruire la chiesa).
Un importante restauro del Cassero, condotto nel 1733-34 dall'Ing. Luigi Orlandi, comportò fra l'altro lo sbassamento del mastio e la realizzazione dello scalone a due rampi nel cortiletto. Nel 1891 la struttura fu adattatata a ricovero di mendicità (poi chiuso nel 1960) tramite la realizzazione di grandi camerate in alcune sale già del monte pio.
A partire dal 1979 furono realizzati una ristrutturazione ed un restauro conservativo dell'intero complesso terminati nel 1986 con successivo passaggio alla destinazione attuale.
