Monte San Savino è posto nel versante di ponente della Valdichiana aretina, adagiato su di un monte di fronte alla valle del torrente Esse
Fu borgo etrusco, il cui popolamento si attesta soprattutto a partire dal sec. IV a.C. (necropoli del Castellare e di Case Sant'Angelo, fonti galattofore del Rigo e della Villaccia); in seguito si hanno indizi della presenza del paesello romano di Area Alta (da cui deriverebbe il toponimo Ajalta), con successiva presenza dei Goti, fino all'albore della nuova civiltà
Il toponimo Ajalta è già attestato in documenti molto antichi, a partire dal IX secolo
La
pieve, risalente probabilmente al secolo VI allorchè si diffonde da Spoleto verso il nord il culto del santo martire Savino, cui essa è dedicata, era inizialmente situata in località Barbaiano laddove oggi è il cimitero comunale, e venne trasferita dov'è tuttora intorno all'anno 1175 in una posizione del colle tra l'altura dell'Ajalta e l'aggregato urbano dell'attuale piazza Di Monte.
Un documento d'archivio del 1222 ci informa come Monte San Savino era retto in quei tempi a
Repubblica sotto un senatore capo di quattro consoli, uno per quartiere. Sottoposto alle mire di dominio degli Ubertini ghibellini d'Arezzo,
parteggiò per la fazione guelfa: dopo aver accolto i fuorusciti aretini guelfi, guidati da Fumo Bostoli, partecipò con questi, alleatisi ai senesi e ai fiorentini, alle "giostre dal Toppo" contro Arezzo.
Seguita la battaglia di
Campaldino (1289) vinta dai fiorentini su Arezzo, Monte San Savino divenne un vero e proprio baluardo guelfo del distretto fiorentino in Valdichiana. Poco più tardi, però, fu condotta con successo da Uguccione della Faggiuola podestà di Arezzo una campagna per riconquistare i castelli della Valdichiana perduti da Arezzo e il Monte passò sotto il dominio aretino.
Nel 1306, allorchè la fazione guelfa fu costretta ancora una volta dai Tarlati a lasciare Arezzo, i fuoriusciti si rifugiarono a Monte San Savino "datosi anima a corpo alla repubblica fiorentina" (Guelfi, Baldi). A quel punto i
Tarlati di Arezzo, contrariati dalle continue defezioni di un così importante avamposto, punirono Monte San Savino alla prima occasione (1325)
I montigiani furono così costretti a rifugiarsi sul colle delle Vertighe, fino al rientro nel 1337 a seguito del quale fu probabilmente determinata l'attuale struttura urbanistica a fuso, tipicamente medievale, del centro storico
Monte San Savino passò successivamente sotto il dominio di
Perugia, in espansione in Valdichiana grazie all'alleanza con Firenze. Nel 1339, grazie a un accordo fra perugini e fiorentini, il Monte passò sotto stabilmente sotto il dominio perugino, restandovi fino al 1380
Nei 4 anni successivi Monte San Savino passò ad Arezzo (
Carlo di Durazzo) poi a
Siena fino all'affermazione dell'influenza fiorentina, che dal 1384 sarebbe proseguita poi nei secoli successivi.
Al momento della sottomissione a
Firenze furono istituiti una podesteria comprendente Alberoro, Gargonza e Palazzuolo e vicariato (spostato poi a Lucignano nel 1388)
Nel '400 il Monte godette di una relativa tranquillità e fu allora che iniziò l'ascesa della famiglia magnatizia dei
Ciocchi, originaria di Firenze. Dopo la congiura contro i Medici (1478) gli avversari muovendo alla volta di Firenze passarono per Monte San Savino e lo assediarono. Il Monte capitolò arrendendosi alla Lega composta dallo Stato della Chiesa, Siena e il Re delle Due Sicilie fino al 1481 quando ritornò sotto Firenze
Nel
1496 la Repubblica Fiorentina concesse alla comunità di poter tenere una fiera libera che venne poi denominata
"Fiera Grossa" la cui tradizione continua tuttora
Nel XVI° secolo la famiglia Ciocchi di Monte raggiunse i suoi più alti fasti soprattutto con Antonio, Cardinale e mecenate del savinese Andrea Sansovino. Antonio cercò di assicurare a Monte San Savino la protezione medicea fino al 1550, quando suo nipote Giovanni Maria di Monte fu eletto Pontefice assumendo il nome di Papa Giulio III°. A seguito di questo evento Cosimo I° dei Medici concesse la città di Monte San Savino, sotto forma di contea, al fratello del Papa, Balduino di Monte.
Nel 1569 la famiglia di Monte si estinse e la cittadina tornò direttamente sotto Firenze. L'anno successivo venne istituito l'importante vicariato di Valdichiana che comprendeva Monte San Savino, Lucignano e Foiano.
Nel
Rinascimento fiorirono a Monte San Savino eccellenti artisti quali ad esempio Andrea Sansovino, Niccolò Soggi (formazione peruginesca), Stefano Veltroni e Orazio Porta (di scuola vasariana), Ulisse Giocchi e lo scultore Accursio Baldi
Una nuova infeudazione vide passare Monte San Savino dal 1604 al 1640 sotto i Marchesi Orsini. In seguito il Monte diverrà feudo personale di Mattias de Medici, fratello del Granduca Ferdinando II°. Nel 1667 divenne Principessa la consorte di Ferdinando II°, la duchessa Vittoria della Rovere. Alla sua morte nel 1694 seguì un periodo di amministrazione separata con un Commissario nominato dal Granduca: il Monte continuò tuttavia a mantenere alcuni privilegi fino al 1748 quando passò sotto il diretto dominio
Nel Luglio del
1799 la
comunità ebraica di Monte San Savino, costituitasi in sede stabile nel 1627 con la famiglia Passigli, venne espulsa a seguito dei moti aretini del Viva Maria.
Nel 1814 con la fine del regime napoleonico venne ripristinata la nuova comunità del Monte.
Nel
periodo risorgimentale furono molti i giovani savinesi impegnati per l'Unità d'Italia, sancita poi nel 1861. Un anno prima, 1860, la comunità savinese si era dichiarata favorevole all'annessione della Toscana al Piemonte a larghissima maggioranza
Nel corso del
XIX° secolo si registrò una maggiore stabilità economica che favorì un rapido sviluppo demografico e l'innalzamento del tenore di vita, tutto questo fino alla
prima guerra mondiale, drammatico evento in cui persero la vita ben 178 savinesi, ricordati nel monumento posto in Piazza della Riconoscenza e nelle lapidi della Chiesa del Crocifisso
Ai primordi del
ventennio fascista, nel 1921, si registra la morte di Giuseppe Civitelli, caduto vittima proprio dei fascisti.
Nel
secondo conflitto mondiale Monte San Savino ricorda la scomparsa di circa 70 concittadini, fra cui 11 vittime di rappresaglie tedesche (fra esse due donne).
Alla caduta del fascismo fu costituito un comitato locale del CLN, mentre la città finiva vittima delle truppe tedesche in ritirata.
Il primo Sindaco post-resistenza fu Bruno Tiezzi mentre al referendum istituzionale del 2 Giugno 1946 i voti per la Repubblica furono 3231 contro i 1758 per la Monarchia
