Ex Monastero di Santa Chiara
L'edificio dell'antico monastero di Santa Chiara, cui in un secondo tempo si affiancherà la chiesa che sorgerà sulla sua destra verso il Cassero, è attualmente individualbile nel fabbricato di proprietà privata dove ha sede il circolo di Fratellanza Artigiana.Al monastero, consacrato nel 1627, si accedeva attraverso il bel portale bugnato tuttora esistente, situato al numero civico 25.
La costruzione del monastero di Santa Chiara ebbe origine per le ultime volontà espresso nel proprio testamento (marzo 1957) da Silvio di Monte, prete della diocesi aretina e canonico della cattedrale di jesi, che lasciò la propria casa (già appartenuta allo zio Pietro di Monte gran maestro di Malta) per fondarvi il monastero.
Quest'ultima fu ristrutturata quasi sicuramente dal pittore e decoratore aretino Teofilo Torri che nelle sue Ricordanze accenna nell'anno 1612 a dei lavori di adattamento a monastero di una casa posta in Monte San Savino.
In un disegno del 1630 circa la costruzione appare con due file di finestre semi-inferriate nella parte alta, mentre sul tetto è visibile il campaniletto della chiesina originaria identificabile con l'attuale oratorio di San'onofrio (o Santa Barbara) cui s'accede dall'interno della chiesta di Santa Chiara.
Il monastero ricevette il titolo della Purificazione di Maria vergine che sostituì quello, inizialmente voluto dal canonci Di monte, della SS. Concezione, poichè sotto quest'ultima invocazione v'era già in Monte San Savino il monastero delle Benedettine. Le monache professavano la regola di Santa Chiara secondo la bolla di Urbano IV.
